Spedaletto, sorge in mezzo alla valle del fiume Orcia, in direzione di Bagno Vignoni. Nato nel XII secolo come ospedale per pellegrini e viandanti lungo la via Francigena, divenne successivamente una "grancia" dell'Ospedale di S. Maria della Scala di Siena. Le sue mura merlate racchiudono l'abitato e la Chiesa di S. Nicolò dal bel portale romanico, che conserva all'interno pregevoli affreschi della seconda metà del sec. XV. Fra gli ospiti illustri si ricordano Carlo II D'Angiò e Pio II che emanò una bolla a favore della Chiesa di Spedaletto e la riconsacrò nel 1462.