Sant'Anna, sorge a circa sette chilometri da Pienza, al centro di una splendida oasi di verde. Il Monastdero è stato fondato da Bernardo Tolomei e abitato solo a partire dal 1334. L'edificio fu completamente ristrutturato, nelle forme che possiamo vedere oggi tra il 1400 e il 1500. Nel refettorio si trova un bellissimo ciclo di affreschi, databili 1503-1504, raffiguranti, nella parete di fondo, la moltiplicazione dei pani e dei pesci e nella parete di ingresso tre scene con S.Benedetto in trono circondato dai monaci, la Pietà, la Madonna col Bambino, S.Anna e due monaci olivetani. II tutto è opera di Antonio Bazzi detto il Sodoma, geniale artista piemontese vissuto tra la fine del '400 e la prima metà del '500.