L'archivio storico dell'Abbazia di San Salvatore al Monte Amiata custodisce documenti che provano l'esistenza fin dal 1007, di due fortilizi prossimi a Radicofani: le Rocchette di Senzano e di Sassina. I due castelli, posti a guardia di una delle varianti della via Francigena, il tratto che correva lungo la valle del fiume Orcia, facevano parte dei privilegi riconosciuti dall'imperatore Enrico II ai monaci del Monte Amiata. Tale concessione venne ribadita venti anni dopo da Corrado II e nel 1072 da Beatrice e Matilde di Toscana, contro le rivendicazioni del vescovo di Chiusi e dell'abate di San Piero in Campo.
     Successivamente i due luoghi fortificati caddero in abbandono. Nel 1205 l'abate Rolando autorizzò la ricostruzione delle due fortificazioni ad alcuni uomini di Radicofani, concedendo loro la metà dei relativi diritti signorili. Tali accordi vennero riformulati nel 1248, regolando contestualmente anche alcune questioni relative ai confini del territorio delle Rocchette ed a diritti di altri proprietari del luogo. Nel 1369, non avendo intenzione di pagare al castellano di Radicofani gli stipendi delle dieci guardie della Rocchetta di Senzano, i monaci dell'Amiata acconsentirono a che i due castelli venissero smantellati.
     Sulla vetta di un roccione, all'estremità di una cresta collinare, appaiono oggi i ruderi appena visibili del castello di Senzano, mentre della Rocchetta di Sassina restano soltanto pochi ruderi appena emergenti dal terreno, presso l'odierna Casa al Treggia.